アミド（読み）あみど（英語表記）amide

デジタル大辞泉

アミド（amide）

１ アミノ基-NH₂とアシル基RCO-とが結合したRCONH-で表される基。
２ アンモニアNH₃の水素原子1個をアシル基RCO-で置換した化合物。酸アミド。
３ アンモニアの水素原子1個を金属原子で置換した化合物。金属アミド。

出典　小学館

精選版 日本国語大辞典

アミド

1. 〘 名詞 〙 ( [英語] amide )
2. ① アミノ基 -NH₂ が酸基と結合して RCONH- になった基。
3. ② アンモニアの水素をアシル基で置換した化合物。化学式 RCONH₂ 酸アミド。
4. ③ アンモニアの水素原子の一つを金属原子で置換した化合物。白色の結晶性物質。水を加えるとすぐ分解する。

出典　精選版 日本国語大辞典

日本大百科全書(ニッポニカ)

アミド
あみど
amide

普通、アミドという場合には、以下の二つをいう。

(1)アンモニアの水素原子をアシル基で置換した化合物、およびアンモニアの窒素原子にアルキル基あるいはアリール基が結合した化合物の総称。酸アミドacid amideともいう。

(2)アンモニアまたはアミンの水素原子を金属で置換した化合物の総称。金属アミドmetal amideともいう。

［山本　学］

酸アミド

アンモニアNH₃の水素原子をアシル基RCO-で置換したRCONH₂、およびアンモニアの窒素原子にアルキル基あるいはアリール基が結合した化合物の総称である。窒素原子に結合するアルキル（アリール）基の数によって、第一級アミド（RCONH₂）、第二級アミド（RCONHR'）、第三級アミド（RCONR'R"）と分類する。カルボン酸RCOOHの誘導体として重要である。環状のアミドはラクタムとよばれる。窒素原子に2個のアシル基が結合したものは、イミドあるいは酸イミドという。

［山本　学］

製法

アンモニア（またはアミン）を酸塩化物（酸ハロゲン化物）、酸無水物、エステルなどによってアシル化する。図にアンモニアとアミンを用いた反応を示す。それぞれ酸アミドのN-置換体、N,N-ジ置換体が得られる。

　ほかにニトリルに水を付加したり、
　　RCN＋H₂O―→RCONH₂
カルボン酸のアンモニウム塩を熱分解する方法などがある。

［山本　学］

性質・用途

-CONH-型では、水素結合に必要なプロトン（陽子）供与体となる-NH原子団と、プロトン受容体となる-C=O原子団の両方をもつため、水素結合により分子どうしが強く結合し、とくに低位のアミドは分子量の割に融点や沸点が高い。ギ酸のアミドであるホルムアミドHCONH₂は液体であるが、これ以外のアミドはいずれも無色の結晶である。低位のものは水に溶けるが、高位になると不溶になる。

　窒素原子の塩基性は、電子吸引性であるアシル基によって弱められており、リトマスに対しては中性であるが、弱酸の作用で不安定な塩をつくる。加水分解すればカルボン酸とアンモニアになる。

　　RCONH₂＋H₂O―→RCOOH＋NH₃
また、亜硝酸の作用でもカルボン酸を生成し、
　　RCONH₂＋HONO
　　　―→RCOOH+N₂＋H₂O
五酸化リン、五塩化リンなどの作用で脱水を受け、ニトリルに変わる。

　アルカリ性で臭素を作用させると第一級アミンを生成する（ホフマン反応）。

　　RCONH₂＋Br₂＋4KOH
　　―→RNH₂＋K₂CO₃＋2KBr＋2H₂O
　ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンなどの液体のアミドは、有機化合物のみならず多くの無機化合物を溶解する能力をもち、反応溶媒として重要である。高位の脂肪族アミドは、その化学的安定性のためにプラスチック、ゴムなどの添加剤として広範な用途をもつ。

　アミドの類縁体として尿素H₂NCONH₂がある。またアシル基のかわりにスルホニル基RSO₂-が窒素原子と結合したものがスルホンアミドRSO₂NH₂である。

［山本　学］

金属アミド

アルカリ金属、アルカリ土類金属のアミドは、金属自身あるいは金属水素化物を液体アンモニアと反応させて得られる。潮解性のある白色の結晶性物質。有機溶媒には不溶であり、水と激しく反応して金属水酸化物とアンモニアに分解する。液体アンモニア中で次のように解離する。

　　KNH₂ K⁺＋NH₂^-
　脱水剤として用いられるほか、強塩基としてアンモノリシス、クライゼン縮合、ニトリルやケトンのアルキル化などに利用される。

　第一級アミン、第二級アミンの水素原子が金属と置換したアミドもある。たとえばリチウムジイソプロピルアミドは、ジイソピロピルアミンとブチルリチウムとの反応で得られる。この化合物はテトラヒドロフランなどの有機溶媒に可溶であり、各種縮合反応におけるプロトン引き抜き試薬として広く用いられている。

［山本　学］

『L・G・ウエイド著、大槻哲夫・小倉克之・尾島十郎・細見彰・町口孝久・山本嘉則訳『ウエイド有機化学3』（1989・丸善）』▽『日本化学会編『実験科学講座22　有機合成4　酸・アミノ酸・ペプチド』第4版（1992・丸善）』▽『高橋浩著『構造式と化学名』（1996・三共出版）』▽『R・J・ウーレット著、高橋知義・堀内昭・橋元親夫・須田憲男訳『ウーレット　有機化学』（2002・化学同人）』

[参照項目] | 亜硝酸 | アシル化 | アシル基 | アミン | アリール基 | アルカリ金属 | アルカリ土類金属 | アルキル化 | アルキル基 | アンモニア | アンモノリシス | イミド | エステル | 加水分解 | カルボン酸 | ギ酸 | ケトン | 五酸化二リン | 酸ハロゲン化物 | 酸無水物 | 縮合 | スルホンアミド | ニトリル | 尿素 | ラクタム

アミドの製法〔図〕

出典　小学館　日本大百科全書(ニッポニカ)

化学辞典 第2版

アミド
アミド
amide

【Ⅰ】カルボン酸のカルボキシル基と，アンモニアまたはアミンのから1分子のH₂Oがとれて縮合した構造の化合物を，一般にアミドまたは酸アミドという．アンモニアまたはアミンを，塩化アシル，酸無水物，カルボン酸などによってアシル化して合成される．

　　RCOCl ＋ 2NH₃ → RCONH₂ ＋ NH₄Cl

　　(RCO)₂O＋2R′NH₂ → RCONHR′＋RCOOH･R′NH₂　　

(Rは炭化水素基)　　

アミドは，鉱酸またはアルカリにより加水分解されて，カルボン酸とアンモニア(アミン)になる．

RCONH₂ ＋ H₂O → RCOOH ＋ NH₃

また，臭素とアルカリによってアミンを生じる(ホフマン転位)．【Ⅱ】アンモニアまたはアミンののHが金属原子で置き換わった化合物を，一般に金属アミドという．金属または金属水素化物を液体アンモニア(またはアミン)に入れて反応させると得られる．白色の結晶．水によってただちに加水分解する．有機溶媒に不溶．銀アミドのような重金属のアミドは爆発しやすい．

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

アミド
amide

(1) アンモニアまたはアミンの水素原子をアシル基で置換した形の化合物。 RCONH₂ を第一アミド，(RCO)₂NH を第二アミド，(RCO)₃N を第三アミドという。また RCONHR' のうち R' がアルキル基のものをアルキルアミド，アリール基のものをアリールアミドという。酸塩化物，酸無水物，エステルにアンモニアを作用させるとできる。普通，酸アミドといえば第一アミドのことをいう。アンモニアの塩基性はアシル基によって弱められているので，リトマスに対しては中性を示す。 (2) アンモニアの水素原子をアルカリ金属やアルカリ土類金属原子で置換した形の化合物を金属アミドという。たとえばナトリウムアミド NaNH₂ ，カルシウムアミド Ca(NH₂)₂ などがある。

出典　ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典

栄養・生化学辞典

アミド

　(1) NH₂⁻というアニオン．ナトリウムアミド，NaNH₂などがある．(2) 酸アミド．カルボン酸のヒドロキシル基を-NH₂で置換した化合物．アスパラギン，グルタミンなど．

出典　朝倉書店

改訂新版　世界大百科事典

アミド
amide

→酸アミド

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

百科事典マイペディア

アミド

→酸アミド

出典　株式会社平凡社

世界大百科事典（旧版）内のアミドの言及

【酸アミド】より

…アンモニアNH₃分子の水素原子をアシル基RCO－で置換した化合物の総称で，単にアミドamideともいう。置換された水素の数に応じてそれぞれ第一アミド，第二アミド，第三アミドと呼ぶが，ふつう，酸アミドといえば第一アミドをさす。…

※「アミド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

出典｜株式会社平凡社「世界大百科事典（旧版）」