ケチル(英語表記)ketyl

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

ケチル
ketyl

ジアリルケトン遊離基のこと。無水溶媒中で,たとえばベンゾフェノンに金属カリウムを作用させて得られる遊離基アニオンなどがその例である。
溶液は濃青色を呈し,常磁性を示す。この遊離基溶液に酸を加えるとベンゾピナコールが生成する。

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世界大百科事典 第2版の解説

ケチル【ketyl】

カルボニル化合物の一電子還元で得られる陰イオンラジカルをいう。カルボニル化合物のアルカリ金属,アルカリ土類金属あるいは電気分解などによる還元で生成する。代表的な例はベンゾフェノンケチルで,たとえば,ベンゾフェノンC6H5-CO-C6H5をテトラヒドロフランのようなエーテル系の非水溶媒に溶かして金属ナトリウムと接触させると生成し,濃い青色を呈する。ラジカルであることは,電子スピン共鳴吸収(ESR吸収)がみられることからわかる。

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化学辞典 第2版の解説

ケチル
ケチル
ketyl

カルボニル化合物のアニオンラジカル(RR′ C-C)のこと.ケチルラジカルともいう.不対電子が非極在化できるものは安定に存在する.ジアリールケトンは,非プロトン性溶媒中でアルカリ金属により容易に1電子還元されてケチルを生じて有色の溶液となる.

ピナコールの生成,McMurry還元など,カルボニル化合物が還元的にカップリングする反応において,ケチルは反応中間体と考えられている.また,立体障害のあるケトンとグリニャール試薬との反応でも,1電子移動で生成したケチルに由来する生成物が得られることがある.ナトリウムベンゾフェノンケチルは,テトラヒドロフランジエチルエーテルなどの強力な乾燥剤として用いられる.

出典 森北出版「化学辞典(第2版)」化学辞典 第2版について 情報

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