クエン酸（読み）くえんさん（英語表記）citric acid

改訂新版　世界大百科事典

クエン（枸櫞）酸 (くえんさん)
citric acid

三塩基性ヒドロキシカルボン酸の一種。レモン，ミカンなどのかんきつ（柑橘）類Citrusの果実中に含まれる酸味成分で，レモン果汁には5～8%程度含まれる。クエン酸回路を形成する一員で，アセチルCoAとオキサロ酢酸の縮合（クエン酸シンターゼ）によって生成する。解糖系のアロステリック酵素ホスホフルクトキナーゼの阻害作用をもち，解糖系を調節するうえでも重要な役割を果たす。水から再結晶すると1分子の結晶水を含むものが得られる。この水和物は約100℃で融解し，さらに130℃で注意深く加熱を続けると融点153℃の無水物となる。水，エチルアルコールに易溶。25℃における解離定数は8.2×10⁻⁴，硝酸で酸化すると酢酸とシュウ酸を与える。175℃に加熱すると脱水し，不飽和トリカルボン酸であるアコニット酸になる。

　ショ糖をクロカビで発酵させるクエン酸発酵により工業的に合成される。実験室における合成は，sym-ジクロロアセトンClCH₂COCH₂Clのシアノヒドリンを塩酸で加水分解，生成するジクロロヒドロキシイソ酪酸ClCH₂C（OH）（CO₂H）CH₂Clをシアン化カリウムと処理してから塩酸で加水分解する。菓子や清涼飲料の酸味として添加されるほか，塩類が医薬品として用いられる。たとえば，クエン酸銅Cu₂（C₆H₄O₇）はトラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏として，クエン酸カリウムK₃（C₆H₅O₇）・H₂Oは利尿薬としてそれぞれ使われている。

クエン酸ナトリウムsodium citrate

化学式Na₃（C₆H₅O₇）・2H₂O。水に可溶。水溶液はわずかに塩基性を示す。150℃に加熱すると無水塩となる。カルシウムイオンCa²⁺と結合して血液の凝固を防ぐ作用があるため，輸血や血沈用としての重要な用途がある。また，写真材料として用いられる。

クエン酸鉄アンモニウム

2価および3価の鉄塩の存在が知られているが，2価のものはきわめて不安定である。3価の塩Fe（NH₄）₂H（C₆H₅O₇）₂はクエン酸鉄（Ⅲ）にアンモニアを作用させると生成する。赤褐色の鱗片状結晶。吸湿性が非常に強く，水に可溶。光によって還元されやすい。この性質を利用して青写真の感光紙に用いられることもある。貧血症に対する緩和性鉄剤として内用される。
執筆者：小林 啓二＋柳田 充弘

出典　株式会社平凡社「改訂新版　世界大百科事典」

化学辞典 第2版

クエン酸
クエンサン
citric acid

2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid．C₆H₈O₇(192.13)．2-ヒドロキシトリカルバリル酸ともいう．ヒドロキシトリカルボン酸の一種．未熟のシトロン，ダイダイ，ミカンなどの果実中に遊離の状態で存在している．糖みつをある種の微生物で発酵させてつくる．また，アセトンジカルボン酸のエステルをシアン化水素で処理し，塩酸で加水分解して合成される．水から再結晶すると，1分子の水を含む無色の柱状結晶となるが，75 ℃ に加熱するか，濃硫酸デシケーター中に放置すると結晶水を失う．無水物は融点153 ℃(分解)．pK_a1 3.12，pK_a2 4.76，pK_a3 6.39．175 ℃ に加熱すると分子内脱水してアコニット酸になる．また，高温ではイタコン酸無水物を，さらに転位してシトラコン酸無水物およびアセトンジカルボン酸を生じる．生体内ではクエン酸サイクルの重要な中間体である．水，エタノール，エーテルに可溶．強い酸味をもち，果汁，清涼飲料水の製造に用いられる．クエン酸のカリウム塩は利尿剤，そのほかの医薬として使用される．[CAS 77-92-9]

出典　森北出版「化学辞典（第2版）」

食の医学館

くえんさん【クエン酸】

トマト（農産物／野菜類）
アンズ（農産物／果実類）
イチゴ（農産物／果実類）
ウメ（農産物／果実類）
温州ミカン（農産物／果実類）
キンカン（農産物／果実類）
夏ミカン（農産物／果実類）
グレープフルーツ（農産物／果実類）
レモン（農産物／果実類）
キウイ（農産物／果実類）
モモ（農産物／果実類）
ナシ（農産物／果実類）
パパイア（農産物／果実類）
パインアップル（農産物／果実類）
ビワ（農産物／果実類）
リンゴ（農産物／果実類）
酢（調味料・嗜好品／調味料）

出典　小学館

百科事典マイペディア

クエン酸【クエンさん】

柑橘(かんきつ)類などの植物に含まれる有機酸。三塩基性ヒドロキシカルボン酸の一種。無水物の融点153℃。水から再結晶したものは１分子の結晶水を含む。清涼飲料，医薬品に用いられる。工業的にはショ糖のクエン酸発酵で得る。（図）
→関連項目クエン酸回路｜呼吸｜リン（燐）酸肥料

出典　株式会社平凡社

栄養・生化学辞典

クエン酸

　C₆H₈O₇ (mw192.12)．

　クエン酸回路の構成成分で，重要な代謝中間体．酸味剤として食品添加物としても利用される．リンゴ酸などとともに果実などの酸味でもある．

出典　朝倉書店

漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典

クエンさん【クエン酸】

有機酸の一種で、柑橘類に顕著な酸味成分。レモンなどの柑橘系フルーツ、梅干し、黒酢などに多く含まれる。エネルギーを産生し、老廃物を処理する役割をもつほか、焦性ブドウ糖を分解して乳酸の生成を抑制、疲労回復、神経疲労の予防、肝機能の改善、筋肉痛・肩こりの予防、唾液・胃液の分泌促進により食欲増進などの作用をもつ。

出典　講談社