クエン酸(読み)くえんさん

日本大百科全書(ニッポニカ) 「クエン酸」の意味・わかりやすい解説

クエン酸
くえんさん

ヒドロキシ基をもつ多塩基カルボン酸の一種で、多くの植物の種子や果汁中に遊離の酸として含まれる。クエン(枸櫞)というのはシトロンの漢名で、シトロンをはじめ、レモンや未熟なダイダイなど柑橘(かんきつ)類の果実にとくに多く含まれているところからクエン酸とよばれる。英名citric acidのcitricも、柑橘類を意味するcitrusに由来する。水やエチルアルコールによく溶ける。水溶液から再結晶させると、1分子の結晶水をもった大きな柱状結晶が得られる。加熱すると無水物となるが、この融点は153℃である。さらに温度を上げると175℃でアコニット酸になり、高温ではイタコン酸無水物や転移生成物のシトラコン酸無水物およびアセトンジカルボン酸を生ずる。水溶液は清涼な酸味を有する。

 ある種の微生物、とくにカビを、糖類を基質として培養したとき、培養液中にクエン酸が蓄積する現象がみられる。これがクエン酸発酵とよばれるもので、いろいろな培養方法がくふうされて、クエン酸の工業的生産の主要な方法となっている。クエン酸発酵を行う微生物としてはクロカビクロコウジカビ)が著名で、酸性側(pH2~3)で約30℃、7~10日間培養される。また、クエン酸はクエン酸回路トリカルボン酸回路TCA回路)を構成する一員として、高等動物の物質代謝において重要な役割を果たしている。さらに、体内のカルシウムの吸収をよくすることも知られている。用途としては、果汁および清涼飲料に添加して風味を加えたりするほか、分析試薬としても使われる。医薬品としては、アシドーシス・酸性尿改善薬として用いられる。また、血液凝固にはカルシウムイオンが必要であるが、クエン酸のナトリウム塩はカルシウムを解離度の低いカルシウム塩として捕捉(ほそく)するので、血液凝固阻止に使われ、輸血には不可欠とされるほか、診断用として赤血球沈降速度(血沈)の測定時にも使われる。

[飯島道子]

食品

食品中のクエン酸は主として果実中に含まれ、食品の酸味成分として主要なものの一つである。柑橘類、ウメ、アンズなどに多く含まれ、温州(うんしゅう)ミカンで約1%程度、ウメで2.3%くらいを含む。このほか一般の果物の酸味の一つとして爽快(そうかい)さを与える。またトマトのような果菜の一部にも酸味成分として含まれる。清涼飲料水の酸味料として利用され、糖分の甘味に対し、爽快さを与えるのに役だっている。クエン酸は食品添加物の酸味料として使用が許されている。クエン酸を多く含むレモン、ダイダイ、ライムや梅酢などは、料理の酸味づけに利用される。

河野友美

『中川慶光著『イラスト版 健康を守るクエン酸(酢)の秘密――クエン酸と健康のQ&A』(1989・建友館)』『D・ヴォート、J・ヴォート著、田宮信雄他訳『ヴォート 生化学』上(1992・東京化学同人)』『P・W・クーヘル、G・B・ラルストン著、林利彦他訳『例題で学ぶ代謝と生合成』(1993・マグロウヒル出版)』『フランク・H・ヘプナー著、黒田玲子訳『ゆかいな生物学――ファーンズワース教授の講義ノート』(1995・朝倉書店)』『Philip W. Kuchel他著、林利彦訳『生化学3 代謝と生合成』(1996・オーム社)』『長田正松編著『新 粉酢(クエン酸)は神薬です――クスリよさらば‥‥』(1997・ベターライフクラブ、メタモル出版発売)』『A・L・レーニンジャー、D・L・ネルソン、M・M・コックス著、山科郁男監修、川嵜敏祐編『レーニンジャーの新生化学』第3版(2002・廣川書店)』『C・K・マシューズ他著、清水孝雄他監訳『カラー 生化学』(2003・西村書店)』『T・マッキー、J・R・マッキー著、市川厚監修、福岡伸一監訳『マッキー 生化学――分子から解き明かす生命』(2003・化学同人)』


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改訂新版 世界大百科事典 「クエン酸」の意味・わかりやすい解説

クエン(枸櫞)酸 (くえんさん)
citric acid


三塩基性ヒドロキシカルボン酸の一種。レモン,ミカンなどのかんきつ(柑橘)類Citrusの果実中に含まれる酸味成分で,レモン果汁には5~8%程度含まれる。クエン酸回路を形成する一員で,アセチルCoAオキサロ酢酸の縮合(クエン酸シンターゼ)によって生成する。解糖系のアロステリック酵素ホスホフルクトキナーゼの阻害作用をもち,解糖系を調節するうえでも重要な役割を果たす。水から再結晶すると1分子の結晶水を含むものが得られる。この水和物は約100℃で融解し,さらに130℃で注意深く加熱を続けると融点153℃の無水物となる。水,エチルアルコールに易溶。25℃における解離定数は8.2×10⁻4,硝酸で酸化すると酢酸とシュウ酸を与える。175℃に加熱すると脱水し,不飽和トリカルボン酸であるアコニット酸になる。

 ショ糖をクロカビで発酵させるクエン酸発酵により工業的に合成される。実験室における合成は,sym-ジクロロアセトンClCH2COCH2Clのシアノヒドリンを塩酸で加水分解,生成するジクロロヒドロキシイソ酪酸ClCH2C(OH)(CO2H)CH2Clをシアン化カリウムと処理してから塩酸で加水分解する。菓子や清涼飲料の酸味として添加されるほか,塩類が医薬品として用いられる。たとえば,クエン酸銅Cu2(C6H4O7)はトラコーマまたは濾胞性結膜炎の軟膏として,クエン酸カリウムK3(C6H5O7)・H2Oは利尿薬としてそれぞれ使われている。

化学式Na3(C6H5O7)・2H2O。水に可溶。水溶液はわずかに塩基性を示す。150℃に加熱すると無水塩となる。カルシウムイオンCa2⁺と結合して血液の凝固を防ぐ作用があるため,輸血や血沈用としての重要な用途がある。また,写真材料として用いられる。

2価および3価の鉄塩の存在が知られているが,2価のものはきわめて不安定である。3価の塩Fe(NH42H(C6H5O72はクエン酸鉄(Ⅲ)にアンモニアを作用させると生成する。赤褐色の鱗片状結晶。吸湿性が非常に強く,水に可溶。光によって還元されやすい。この性質を利用して青写真の感光紙に用いられることもある。貧血症に対する緩和性鉄剤として内用される。
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化学辞典 第2版 「クエン酸」の解説

クエン酸
クエンサン
citric acid

2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid.C6H8O7(192.13).2-ヒドロキシトリカルバリル酸ともいう.ヒドロキシトリカルボン酸の一種.未熟のシトロン,ダイダイ,ミカンなどの果実中に遊離の状態で存在している.糖みつをある種の微生物で発酵させてつくる.また,アセトンジカルボン酸のエステルをシアン化水素で処理し,塩酸で加水分解して合成される.水から再結晶すると,1分子の水を含む無色の柱状結晶となるが,75 ℃ に加熱するか,濃硫酸デシケーター中に放置すると結晶水を失う.無水物は融点153 ℃(分解).pKa1 3.12,pKa2 4.76,pKa3 6.39.175 ℃ に加熱すると分子内脱水してアコニット酸になる.また,高温ではイタコン酸無水物を,さらに転位してシトラコン酸無水物およびアセトンジカルボン酸を生じる.生体内ではクエン酸サイクルの重要な中間体である.水,エタノール,エーテルに可溶.強い酸味をもち,果汁,清涼飲料水の製造に用いられる.クエン酸のカリウム塩は利尿剤,そのほかの医薬として使用される.[CAS 77-92-9]

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食の医学館 「クエン酸」の解説

くえんさん【クエン酸】

トマト(農産物/野菜類)
アンズ(農産物/果実類)
イチゴ(農産物/果実類)
ウメ(農産物/果実類)
温州ミカン(農産物/果実類)
キンカン(農産物/果実類)
夏ミカン(農産物/果実類)
グレープフルーツ(農産物/果実類)
レモン(農産物/果実類)
キウイ(農産物/果実類)
モモ(農産物/果実類)
ナシ(農産物/果実類)
パパイア(農産物/果実類)
パインアップル(農産物/果実類)
ビワ(農産物/果実類)
リンゴ(農産物/果実類)
酢(調味料・嗜好品/調味料)

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「クエン酸」の意味・わかりやすい解説

クエン酸
クエンさん
citric acid

有機酸の一つ。無色透明の結晶または粒状あるいは白色の結晶性の粉末で,臭いはなく,酸味があり,1gは水 0.5ml,エタノール 2ml,エーテル 30mlに溶ける。 1784年 K.W.シェーレがレモン汁中から結晶として単離した。動植物の組織中に広く含まれている。生体内ではTCA回路の途中に現れ,重要な役割をもつ。食用には粉末あるいは水溶液の形で,清涼感を得たり味をよくする目的で使うことが多い。 4gは大きいレモン1個の酸味に対応する。臨床的には消化不良,止渇,食欲増進,胃酸欠乏症にクエン酸リモナーデを内用し,外用には足汗の洗浄 (1~5%) ,舌癌の洗浄 (0.8%) がある。工業的にはクエン酸ナトリウム,クエン酸銅などの原料や諸種医薬品,可塑剤,防錆剤など多方面に利用されている。

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百科事典マイペディア 「クエン酸」の意味・わかりやすい解説

クエン酸【クエンさん】

柑橘(かんきつ)類などの植物に含まれる有機酸。三塩基性ヒドロキシカルボン酸の一種。無水物の融点153℃。水から再結晶したものは1分子の結晶水を含む。清涼飲料,医薬品に用いられる。工業的にはショ糖のクエン酸発酵で得る。(図)
→関連項目クエン酸回路呼吸リン(燐)酸肥料

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栄養・生化学辞典 「クエン酸」の解説

クエン酸

 C6H8O7 (mw192.12).

 クエン酸回路の構成成分で,重要な代謝中間体.酸味剤として食品添加物としても利用される.リンゴ酸などとともに果実などの酸味でもある.

出典 朝倉書店栄養・生化学辞典について 情報

漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典 「クエン酸」の解説

クエンさん【クエン酸】

有機酸の一種で、柑橘類に顕著な酸味成分。レモンなどの柑橘系フルーツ、梅干し、黒酢などに多く含まれる。エネルギーを産生し、老廃物を処理する役割をもつほか、焦性ブドウ糖を分解して乳酸の生成を抑制、疲労回復、神経疲労の予防、肝機能の改善、筋肉痛・肩こりの予防、唾液・胃液の分泌促進により食欲増進などの作用をもつ。

出典 講談社漢方薬・生薬・栄養成分がわかる事典について 情報

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