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アミノ酸 アミノさんamino acid

翻訳|amino acid

ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典の解説

アミノ酸
アミノさん
amino acid

分子内にアミノ基をもつカルボン酸の総称。ただし,イミノ基をもつプロリンやオキシプロリンもアミノ酸のなかにいれる。アミノ酸のなかで最も重要なのは,アミノ基がカルボキシル基の隣の炭素原子 (α炭素原子) に結合したα-アミノ酸。蛋白質を加水分解して得られる 20種余のアミノ酸はすべてα-アミノ酸である。したがって,一般にアミノ酸といえばα-アミノ酸をさすことが多く,それぞれに慣用名がある。α-アミノプロピオン酸のアラニンの呼称がその例。α炭素原子は不斉炭素原子であるため,L ,D ,DL 体が存在するが,蛋白質を構成するのはすべてL 体である。L 体は天然の蛋白質の加水分解で得られるが,DL 体は合成またはL 体のラセミ化により,またD 体は DL 体の光学分割によらなければならない。最近は,微生物が生産するペプチドの中にD 体あるいはα-アミノ酸以外のアミノ酸が数多く見出されている。分子内にアミノ基とカルボキシル基を有するので両性電解質の性質をもち,それぞれ特有の等電点がある。結晶しやすく,通常は味があり,水に溶けやすいが有機溶媒には溶けにくい。融点は高く,多くは分解点となる。容易にアシル化,エステル化され,亜硝酸と反応して窒素を発生する (プロリン類は例外) 。多くの重金属と錯塩をつくる。グルタミン酸のように調味料となるもの,メチオニンのように医薬となるものなど,きわめて重要なものが多い。アミノ酸のうち,動物の成長,生命保持のため栄養上欠くことのできないものを必須アミノ酸または不可欠アミノ酸という。

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知恵蔵の解説

アミノ酸

アミノ酸はたんぱく質の構成要素で、水が作用して起こる加水分解によってできる。植物は本来、たんぱく質を構成している20種類のアミノ酸を合成できるが、人間を含む多くの動物は合成できないので食物として摂る必要がある。疎水性(水に溶けにくい)アミノ酸のロイシンイソロイシンバリン、メチオニン、フェニルアラニントリプトファンと、親水性(水になじむ)アミノ酸のリジンヒスチジントレオニンの9種は人にとっての不可欠アミノ酸と呼ばれている。アミノ基(‐NH^2)が酸基(‐COOH、カルボキシル基という)の隣の炭素原子に結合しているものをα‐アミノ酸といい、20種類ある。合成の経路や分子構造により、アスパラギン酸グルタミン酸、分岐アミノ酸、セリン、芳香族アミノ酸、ヒスチジンの6グループに大別される。アミノ酸同士は、それぞれのアミノ基とカルボキシル基が連結してペプチド結合を作り、これが数個から十数個つながったものがペプチドに、さらに長い鎖のようにつながったものがポリペプチド、つまりたんぱく質になる。

(市村禎二郎 東京工業大学教授 / 2007年)

アミノ酸

天然には約20種のアミノ酸があり、多くは窒素化合物としてたんぱく質に組み込まれている。体内において消化酵素で加水分解され、アミノ酸になる。中でもリジンやメチオニンなど9種類は必須アミノ酸と呼ばれ、食物からの摂取が必要となる。グルタミン酸はうま味の基準物質で、昆布や野菜類に多く含まれ、γ‐アミノ酪酸(GABA)は血圧上昇抑制や利尿作用の効用が期待され、発芽玄米やギャバロン茶に多く含まれている。タウリンは硫酸基を持つ広義のアミノ酸の一種。カキなどの魚介類に多く含まれ、血清コレステロールの低下作用が期待されている。また、アミノ酸を混合させたアミノ酸飲料が人気となっている。

(的場輝佳 関西福祉科学大学教授 / 2007年)

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デジタル大辞泉の解説

アミノ‐さん【アミノ酸】

分子内にアミノ基-NH2とカルボキシル基-COOHとをもつ有機化合物の総称。カルボキシル基の結合している炭素原子にアミノ基のついたものをα(アルファ)アミノ酸といい、ふつうはこれをさす。動植物に見いだされるアミノ酸は約80種あり、そのうちたんぱく質を構成するのはすべてαアミノ酸で、約20種ある。→ペプチド結合

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百科事典マイペディアの解説

アミノ酸【アミノさん】

アミノ基−NH2とカルボキシル基−COOHをもった化合物の総称。一般式でR・CH・NH2・COOHと表されるものを,α‐アミノ酸という。アミノ基とカルボキシル基が隣合う別の炭素原子に結合しているものをβ‐アミノ酸,結合位置がさらに一つずつ離れるごとに,γ‐,δ‐アミノ酸などと呼ぶ。
→関連項目トランスアミナーゼ

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栄養・生化学辞典の解説

アミノ酸

 一般的にはタンパク質や生理活性ペプチドの構成単位で,次の式で表される化合物H2NC(R)(H)COOHであるが,プロリン,ヒドロキシプロリンなどのイミノ基をもつものや,-COOHが,-SO3Hになったもの(例えばタウリン),-PO3Hになったもの(例えば2-アミノエチルホスホン酸),H2NCH2CH2COOH(β-アラニン),H2N-C(CH3)(CH3)COOH(α-アミノイソ酪酸),などもアミノ酸に含める.さらに,γ位にアミノ基をもつもの,δ位にアミノ基をもつものもある.

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世界大百科事典 第2版の解説

アミノさん【アミノ酸 amino acid】

化学調味料のグルタミン酸,栄養剤飲料中のアルギニンやアスパラギンなど,学校給食に添加するしないで話題になったリシン,これらはみなアミノ酸である。このようにアミノ酸が食品成分として重要視されるのは,まず何よりも生物が生きていくうえで不可欠なタンパク質がアミノ酸からできているからである。食物中のタンパク質は,消化酵素によってアミノ酸にまで分解された後,体内に吸収される。吸収されたアミノ酸は,さらに分解されてエネルギー源となるか,あるいは遺伝情報に従ってつなぎ合わされ,種々のタンパク質となる。

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大辞林 第三版の解説

アミノさん【アミノ酸】

塩基性のアミノ基 -NH2 と酸性のカルボキシル基 -COOH とをもつ有機化合物の総称。タンパク質の構成単位で、タンパク質を加水分解して得る。アミノ基とカルボキシル基が同一の炭素原子に結合した α -アミノ酸が最も重要で、タンパク質を構成するアミノ酸はすべて α -アミノ酸である。グリシン・アスパラギン・グルタミン酸・リシンなどが代表的なもの。 → 蛋白質たんぱくしつ

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日本大百科全書(ニッポニカ)の解説

アミノ酸
あみのさん

1分子内にアミノ基とカルボキシ基(カルボキシル基)をもつ有機化合物の総称。タンパク質を塩酸などで完全に加水分解して得られるものは、アンモニアと遊離アミノ酸であり、アミノ酸はすべての生命現象をつかさどっているタンパク質の基本構成単位である。タンパク質から分離されたアミノ酸はほとんどが、アミノ基とカルボキシ基とが同じ炭素原子に結合し、一般式R-CHNH2-COOHで示されるα(アルファ)-アミノ酸である。Rは脂肪族、芳香族、複素環式の置換基を示す。このほか、アミノ基が順次、隣の炭素原子に移るにつれてβ(ベータ)-アミノ酸、γ(ガンマ)-アミノ酸、δ(デルタ)-アミノ酸などと名づけられている。一般にアミノ酸といえばα-アミノ酸をさす。
 最初に発見されたアミノ酸はアスパラギンで、1806年にフランスの化学者ボークランとロビケがアスパラガスの芽から新しい結晶を分離し、これをアスパラギンと命名した。タンパク質の加水分解物から初めてアミノ酸を分離したのはフランスの化学者ブラコノーH. Braconnot(1780―1855)で、1820年に膠(にかわ)、肉、羊毛などを硫酸で分解して膠からはグリシンを、肉や羊毛からはロイシンを単離した。以後1936年アメリカの生化学者マイヤーとローズW. C. Rose(1887―1985)によるトレオニンの発見に至る約130年間にわたって、22種の主要アミノ酸が発見されている。このほかに、自然界からは動植物、微生物のペプチドや特殊なタンパク質の構成成分として、あるいは遊離アミノ酸として、いろいろなアミノ酸が発見されていて、その数は約360種以上に達している。[岡崎英雄]

種類と性質

アミノ酸はグリシンを除き一般に光学異性体をもっているが、タンパク質中のすべてのアミノ酸は、α‐炭素に関するカルボキシ基とアミノ基との配置の関係が同一で、L型である。しかし、D-アミノ酸もまた天然に存在し、ある種の微生物の細胞壁に多く含まれる。D-アミノ酸を含んだペプチドは強い抗菌作用または毒性を示すものが多く、グラミシジンやバシトラミンのようなポリペプチド性抗生物質はその一例である。
 タンパク質を構成する主要アミノ酸は、脂肪族アミノ酸、芳香族アミノ酸、複素環式アミノ酸に大別される。脂肪族アミノ酸のうち、モノアミノモノカルボン酸としてグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシンがあり、ヒドロキシモノアミノモノカルボン酸としてはセリン、トレオニンがあり、モノアミノジカルボン酸およびアミドとしてはアスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミンがあり、さらにジアミノモノカルボン酸としてリジン、ヒドロキシリジン、アルギニンがあり、硫黄(いおう)含有アミノ酸としてはシステイン、シスチン、メチオニンがある。芳香族アミノ酸としてはフェニルアラニンやチロシンがあり、また複素環式アミノ酸としてはトリプトファン、ヒスチジン、プロリン、ヒドロキシプロリンなどがある。
 これ以外にも自然界に存在する比較的重要なアミノ酸として、β-アラニン、γ-アミノ酪酸、オルニチン、シトルリン、ホモセリン、トリヨードチロシン、チロキシン、ジオキシフェニルアラニンがある。
 約20種の主要アミノ酸のうち体内で合成できなくて食物からとらなければならない必須(ひっす)アミノ酸は、成人の場合はバリン、ロイシン、イソロイシン、メチオニン、トレオニン、リジン、フェニルアラニン、トリプトファンであり、幼児ではさらにヒスチジンが必須で、その他は非必須アミノ酸である。非必須アミノ酸はトランスアミナーゼにより、体内で必須アミノ酸から合成できるが、グルタミン、アスパラギン、アラニン、プロリンなどの非必須アミノ酸では、はるかに容易にトランスアミネーション(アミノ基の転移反応)がおこって他の非必須アミノ酸を合成する。
 一般にアミノ酸は白色結晶で、比較的安定な物質で高い融点をもつが、分解を伴って明確な融点を示しにくい。分子量はグリシンの75からトリプトファンの204まであり、平均分子量は142である。水に対する溶解性はシスチンとチロシンが難溶で、アスパラギン酸、グルタミン酸はやや難溶であるほか、一般に溶けやすい。ただし、アスパラギン酸とグルタミン酸はともにその塩酸塩では溶けやすい。アミノ酸は両性イオンであり、アルカリの添加によって水素イオンを失い、酸の添加によって水素イオンをとらえる。そのために、アミノ酸の水溶液はpHの変化に抵抗する緩衝作用をもち、固有の等電点をもっている。アスパラギン酸、グルタミン酸の等電点は約3で、アルギニン、リジン、ヒドロキシリジンは9から10で、他のアミノ酸では約6である。
 アミノ酸は、カルボキシ基とアミノ基に特有なすべての反応のほかに、それぞれの分子内にある反応基に特有な反応を示す。アミノ酸の検出確認にも応用されるニンヒドリン反応は前者のもっとも重要な呈色反応であり、黄色を示すものもあるが、普通は青紫色を呈する。また、後者の特定のアミノ酸の呈色反応で分析手段として一般に用いられているものに、ミロン反応(チロシン)、坂口反応(アルギニン)、ニトロプルシド試験(システイン)、エールリヒ反応(トリプトファン)、パウリ反応(ヒスチジン、チロシン)がある。
 アミノ酸の一般的反応としては、亜硝酸、ニンヒドリン、過酸化水素、グリセリンと作用し、それぞれオキシ酸、アルデヒド、ケト酸、アミンを生じる。また、アミノ酸は還元剤の作用を受けにくいが、そのエステルはナトリウムアマルガムや水素で容易に還元され、相当するアルデヒドやアルコールになる。
 アミノ酸の分析定量法は、ニンヒドリン反応とイオン交換クロマトグラフィーの原理を応用したやや古典的な方法のほか、最近では蛍光ラベル法と高速液体クロマトグラフィー法の組合せにより、ピコモル(10-12mol)オーダーの微量分析が可能になり、臨床診断に広く利用されるようになってきた。アミノ酸の尿あるいは血液中における著しい増減は、しばしば脳の発育異常を伴うものが多く、40にも達するアミノ酸代謝異常症が報告されている。[岡崎英雄]

製法

天然のタンパク質を加水分解する方法のほか、化学合成法、発酵法、酵素法が現在用いられている。アミノ酸は、最近ではビタミンと並んで広く栄養剤、調味料、動物の飼料強化などに需要が著しく、とくに日本においては欧米に先んじてアミノ酸の製造工業が独特の発展を遂げた。1908年(明治41)池田菊苗(きくなえ)がコンブのうま味の成分がグルタミン酸によることを発見、当初はグルテンあるいは大豆タンパク質の加水分解によってつくられたが、1957年(昭和32)木下祝郎らによってブドウ糖から直接にL-グルタミン酸を多量に生成する微生物が発表されて以来、グルタミン酸以外のいろいろなアミノ酸も、発酵法により生産されるに至った。この加水分解と発酵によって得られるアミノ酸はすべてL-アミノ酸だけであるが、合成法によって得られるアミノ酸はD-、L-アミノ酸の混合物で、光学分割法やラセミ化などの研究が積極的に推進された。つまり酵素法というのが、このラセミ化を微生物酵素(ラセマーゼ)によって行い、L-アミノ酸を大量にできるようにしたものである。
 現在では、一部の特別なアミノ酸を除いてはすべて化学合成法、発酵法、酵素法で工業的につくられている。2005年(平成17)の世界におけるグルタミン酸ソーダの生産能力は167万トンで、うち日本の生産能力は約3万トンにすぎず、おもにベトナム、インドネシア、韓国、台湾などから計7万7000トンを輸入している。[岡崎英雄]

人体との関係

食品タンパク質から得られるアミノ酸は約20種類あるが、カルボキシ基の隣の炭素にアミノ基がついたα-アミノ酸である。アミノ酸には光学異性体のD型とL型があるが、天然のアミノ酸はL型である。タンパク質は消化管内でペプシン、トリプシン、キモトリプシンなどの消化酵素により、アミノ酸に分解される。大部分はアミノ酸の形で吸収されるが、ごく一部は小さいペプチドのまま吸収される。腸管から吸収されたアミノ酸は門脈を通って肝臓に入り、そこで血漿(けっしょう)タンパク質に合成される。一部のアミノ酸はそのまま血液に入り、血漿タンパク質とともに組織タンパク質の給源となる。食物から供給されたアミノ酸と体の組織から供給される遊離アミノ酸は、入り混じってアミノ酸プールを形成し、体タンパク質の合成と分解を繰り返して、つねに体の機能を更新している。アミノ酸を材料にして体タンパク質が合成されるが、この際にとくに重要なアミノ酸を必須(ひっす)アミノ酸とよんでいる。前述のように必須アミノ酸は成人で8種類、幼児で9種類のアミノ酸をさしている。これらのアミノ酸はその割合がたいせつで、栄養上ふさわしい割合に供給されることが望ましく、その必要量が示されている。この必須アミノ酸の割合をアミノ酸バランスとよんでいる。食品タンパク質とくに植物性タンパク質には、必須アミノ酸の不足するものがあり、リジン、メチオニン、トリプトファンなどを加えると栄養価が向上する。これをアミノ酸補足効果とよんでいる。
 アミノ酸は合成法、発酵法などによって工業的に生産され、家畜の飼料に添加して栄養価を高めることが行われている。パンにリジンを強化することも有効である。食品加工においては味をよくすること、香りをよくすることにアミノ酸が応用されている。[宮崎基嘉]

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世界大百科事典内のアミノ酸の言及

【栄養】より

…このような栄養型を独立栄養(無機栄養,自栄養)という。これに対して動物の多くはきわめて限られた合成能力しかもたず,エネルギー源として炭水化物,脂肪,タンパク質などの高分子化合物を必要とするうえに,体を構成するタンパク質の材料である20余種のアミノ酸のうちの約10種(必須アミノ酸),補酵素などの構成成分として必要なビタミン類,不飽和脂肪酸なども要求し,それらのものを食物として摂食する必要がある。このような栄養型を従属栄養(有機栄養,異栄養)という。…

【化学化石】より

…1967年,G.エグリントンとM.カルビンが命名した。化石の有機物については,すでに1954年にP.H.アーベルソンによって,デボン紀以降の各種の化石からアミノ酸が検出され,化石の研究に生化学の方法が導入できるとして,古生化学という研究分野が提唱されていた。最も安定な有機化合物は炭化水素で,炭素‐炭素の結合エネルギーは66.5kcalである。…

【カルボン酸】より

…分子内に環式構造をもたない鎖式のモノカルボン酸を脂肪酸という。カルボキシル基以外に水酸基-OH,アミノ基-NH2,カルボニル基C=O等をもつものをそれぞれヒドロキシ酸(オキシカルボン酸,オキシ酸ともいう),アミノ酸ケト酸などと呼ぶ。カルボン酸のなかには古くから知られているものが多いために,ギ(蟻)酸,酢酸,安息香酸と慣用名で呼ばれるものが多いが,複雑なものについては組織的命名法である国際命名法(IUPAC命名法)が用いられている。…

【タンパク質(蛋白質)】より

…しかし,われわれが牛肉を食べても,牛肉のタンパク質がそのまま体内に入り,筋肉になるのではない。牛肉のタンパク質は,消化管内で構成成分であるアミノ酸にまで分解された後,体内に吸収される。生物の体は,これらのアミノ酸を遺伝情報(核酸の塩基配列)に従ってつなぎ,それぞれに固有のタンパク質を合成するのである。…

※「アミノ酸」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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