アルカロイド(読み)あるかろいど(英語表記)alkaloid

翻訳|alkaloid

日本大百科全書(ニッポニカ)「アルカロイド」の解説

アルカロイド
あるかろいど
alkaloid

植物界に広く分布し、動物に対して特異な、しかも強い生理作用をもつ塩基性窒素を含んだ有機化合物の総称。植物塩基ともいう。アルカロイドとは「塩基性を示すような物質」という意で、単一の物質をさす名称ではなく、化学的には非常に広範囲の物質が含まれ、2000種以上のものが知られている。化学的構造は一般に複雑で、ピリジン、ピロリジン、ピペリジン、キノリン、イソキノリン、インドールなど、窒素を含む複素環をもつ。

 おもに双子葉植物にみられ、ケシ科、キョウチクトウ科、ツヅラフジ科、マメ科、キンポウゲ科、アカネ科、ナス科などの植物に多く存在するが、シソ科やバラ科などの植物にはみられない。また、菌界(麦角アルカロイド)や単子葉植物(ユリ科、ヒガンバナ科、ヤシ科など)には限られた少数のものしか存在しない。古くから薬草として知られたものはいずれも代表的なもので、熱帯または亜熱帯植物が多い。

 ケシ科の実にはアヘンアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれる。アヘンはケシの未熟果汁を乾燥したもので、20種余りのアルカロイドが含まれる。モルヒネ(モルフィン)、コデイン、テバインが代表的で、いずれも塩酸塩は鎮痛麻酔作用がある。アカネ科のキナノキにもキナアルカロイドと総称される20種余りのアルカロイドが含まれ、代表的なものにキニーネ(キニン)、キニジン、キナミン、シンコニンなどがある。コカノキ科のコカノキの葉(コカ)にもコカアルカロイドと総称される多くのアルカロイドが含まれ、古くから薬草として用いられた。局所麻酔薬のコカインは代表的なものである。ナス科のタバコにはニコチンやアナバシンなどが多量に含まれる。ニコチンは根でつくられ、葉に蓄積されるという。ヨーロッパ原産のベラドンナというナス科植物の根にはヒヨスチアミンやアトロピンなどが含まれ、鎮痙(ちんけい)薬として知られる。フジウツギ科のマチンの実にはストリキニーネやブルチンなどの猛毒アルカロイドが含まれている。そのほか、ソクラテスの死因として知られるドクニンジンのコニインをはじめ、ツヅラフジのシノメリン、チョウセンアサガオのスコポラミン、キハダの樹皮に含まれるベルベリンなど、多種多様のアルカロイドが広く存在する。

 なお、プリン誘導体のカフェインやアデニン、動物起源のアドレナリンなどをアルカロイドに含める人もある。

[景山 眞]

抽出および検出

植物体内でのアルカロイドの役割はよくわかっていないが、植物の保護、あるいは老廃物(代謝の最終段階で貯積されたもの)などが考えられている。遊離状態で存在することはなく、多くの場合植物細胞の液泡内にあって、シュウ酸、酢酸、クエン酸、リンゴ酸などの有機酸と結合した形で存在する。抽出法としては、直接アルカリを作用させるか、酸や水で抽出してからアルカリで処理し、アルカロイドを遊離させて精製する。また検出には、アルカロイド試薬による沈殿反応、または呈色反応が用いられる。ドラーゲンドルフ試薬(ヨウ化ビスマス‐ヨウ化カリウム)は、沈殿反応と呈色反応の両用に使われる。

[景山 眞]

利用

医薬品として利用されている代表的なものを次にあげる。鎮痛薬としてのモルヒネをはじめ、局所麻酔薬のコカイン、鎮咳(ちんがい)薬(咳(せき)どめ)のコデインやナルコチン、鎮痙薬(胃けいれんなどの治療薬)のスコポラミン、抗菌薬のベルベリン、抗不整脈薬のアジマリン、抗白血病薬のビンクリスチンやビンブラスチン、去痰(きょたん)薬および抗アメーバ赤痢薬のエメチン、抗マラリア薬のキニーネ、平滑筋弛緩(しかん)薬のパパベリン、平滑筋収縮薬のエルゴタミン、交感神経作用薬のエフェドリン、副交感神経作用薬のピロカルピン、副交感神経遮断薬のアトロピン、中枢神経興奮薬のストリキニーネ、降圧剤および中枢神経抑制薬のレセルピンなどが知られている。また、農薬関係には、殺虫剤のニコチンやアナバシン、倍数体作成剤のコルヒチンなどがある。

 これらは薬理作用とともに毒作用もあり、なかには常用すると中毒症状をおこし、禁断症状で非常に苦しむものもある。アルカロイドの多くは、有機化学的に合成され、構造が決められており、その化学構造と生理作用との関係を研究して、より効果的で副作用の少ないものを得る努力が続けられている。

[景山 眞]

『マンフレッド・ヘッセ著、森田豊訳『アルカロイドの化学』(1980・広川書店)』『山崎幹夫・相見則郎著『アルカロイドの生化学』(1984・医歯薬出版)』『大岳望著『生合成の化学』(1986・大日本図書)』『大石武編『現代化学講座12 天然化学』(1987・朝倉書店)』『山中宏ほか著『ヘテロ環化合物の化学』(1988・講談社)』『ジム・デコーン著、竹田純子・高城恭子訳『ドラッグ・シャーマニズム』(1996・青弓社)』『川村賢司著『ニンジン・アルカロイドの奇跡――ガン・成人病からの生還者・医師が今明かす!!』(1996・ごま書房)』『田中治ほか編著『天然物化学』(1998・南江堂)』『船山信次著『アルカロイド――毒と薬の宝庫』(1998・共立出版)』『武井秀夫・中牧弘允編『サイケデリックスと文化――臨床とフィールドから』(2002・春秋社)』『真部孝明著『フローチャートで見る食品分析の実際――植物性食品を中心に』(2003・幸書房)』

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化学辞典 第2版「アルカロイド」の解説

アルカロイド
アルカロイド
alkaloid

植物体中に存在する含窒素塩基性物質.重要な生理作用,薬理作用を示すものが多い.プリン塩基などの,動物性起源の含窒素化合物をこれに含めることもある.1805年,F.W. Sertünerのモルヒネ分離以来,化学の発達とともにその数は飛躍的に増大し,現在,数千を数える.分類学上,ケシ科,アカネ科,キョウチクトウ科などのように,アルカロイド出現率の多い科と,バラ科のように,その出現率のまれな科がある.類縁の植物から得られるものは,同一の前駆物質(アミノ酸テルペンなど)より生合成されており,化学構造上,互いに関連をもっていることが多い.普通,同一植物中に数種類混在し,それらは類似の,あるいは親近な化学構造をもっている.このうち,比較的多量に含まれるものを主アルカロイド,これに伴うものを副アルカロイドという.
アルカロイドは化学構造上の類縁により,簡単なアミン類,ピロリジンアルカロイド,ピリジンアルカロイドトロパンアルカロイド,イミダゾールアルカロイド,プリンアルカロイドキノリンアルカロイドイソキノリンアルカロイドピロリジジンアルカロイド,キノリジジンアルカロイド,インドールアルカロイドジテルペンアルカロイドステロイドアルカロイドなどに分類されるが,前駆物質を同一とするアルカロイドでも植物内で転位を起こして,化学的には別種の骨格をもっている場合が多いので,かえって不便なことが多い.むしろ,これを含有する植物の種類によって,キナアルカロイドアヘンアルカロイドロベリアアルカロイドヒガンバナアルカロイドセネシオアルカロイドルピンアルカロイドエリトリナアルカロイド麦角アルカロイドストリキノスアルカロイド,吐根アルカロイド,ラウウォルフィアアルカロイド,アコニットアルカロイドベラトルムアルカロイド,ソラヌムアルカロイド,リコポジウムアルカロイドなどの分類を併用するほうが,同属の植物により得られるものが構造的に関連している点で便利である.とくに,イソキノリンアルカロイド,インドールアルカロイドは変化に富み,骨格様式,起源植物によって多数のサブグループに分類されている.アルカロイドは植物体中では,有機酸(シュウ酸リンゴ酸乳酸タンニン酸キナ酸メコン酸など)と結合して存在している.
アルカロイドを得るには,植物を酸または水,アルコールで抽出し,酸性水溶液として,それにアルカリを加えてアルカロイドを遊離させ,適当な有機溶媒でふたたび抽出して,総アルカロイドを得,これを再結晶,クロマトグラフィーなどの手段で分離する.多くは無色の結晶で光学活性である.その検出は,アルカロイド試薬による沈殿反応,または呈色反応による.これらの反応は,とくに毒物検定の方法として裁判化学上重要である.アルカロイドの多くはいちじるしい生理作用を示し,コニインストリキニーネアコニチンなどの薬が多いが,モルヒネ(麻酔,鎮痛),キニーネ(抗マラリア),エフェドリン(咳止め),ヨヒンビン(催淫),コルヒチン(染色体倍加)などのように適当量の使用で,医薬品として用いられるものも多数にのぼる.植物体内における作用は,(1)代謝の最終産物,(2)アミノ酸の貯蔵,(3)外敵からの防御など種々の説があるが,はっきりしていない.その植物体内における含量と存在比は,季節によって変動がみられる.

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百科事典マイペディア「アルカロイド」の解説

アルカロイド

含窒素化合物に属する塩基性の植物成分。植物塩基とも。ナス科,ケシ科,キンポウゲ科,アカネ科などに属する植物に多く存在し,生理作用の著しいものが多い。モルヒネアトロピン(鎮痛,鎮痙(ちんけい)),エフェドリンコデイン(鎮咳(ちんがい)),コカイン(局所麻酔),ニコチンカフェインコルヒチンキニーネストリキニーネなど医薬や農薬として重要なものがある。
→関連項目灰汁アヘン(阿片)イヌホオズキウィルシュテッターガランタミンスコポラミンスパルテインテオフィリンテオブロミンニチニチソウ麦角ヒガンバナマチンムスカリン薬用植物有毒植物ヨヒンビンレセルピンロートエキス

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典「アルカロイド」の解説

アルカロイド
alkaloid

窒素を含む塩基性の植物成分の総称。「アルカロイド」はアルカリに似た化合物という意味である。植物塩基ともいう。激しい毒性をもつものが多い。モルヒネ,アトロピン,エフェドリン,コカインなどは鎮痛,麻酔などの作用をもち,医薬として重要である。ケシ,ナス,ウマノアシガタなど,各科の植物中に有機酸塩の形で含まれ,塩の形のときには水に溶けやすいが,酸から遊離させ塩基にすると水に溶けにくく,アルコールのような有機溶媒に溶けるようになる。

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精選版 日本国語大辞典「アルカロイド」の解説

アルカロイド

〘名〙 (alkaloid) 植物体中に存在する窒素を含む塩基性有機化合物の総称。有毒なものが多く、微量で、人や動物に顕著な薬理作用を及ぼす。興奮剤、麻酔剤など薬用となるものもある。ニコチン、カフェイン、キニン、コルヒチン、モルフィン、アトロピン、ムスカリン、ベルベリンなど約五〇〇種に及ぶ。植物塩基。〔医語類聚(1872)〕

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栄養・生化学辞典「アルカロイド」の解説

アルカロイド

 窒素を含む植物由来の塩基で,天然には多くの場合有機酸と結合した形で存在する.生理活性の強いものが多く,毒物も多いが,医薬品として用いられているものもある.コカイン,モルヒネ,トリカブトの毒のアコニチンなど.

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世界大百科事典 第2版「アルカロイド」の解説

アルカロイド【alkaloid】

類塩基,植物塩基とも呼ばれる。天然の有機塩基類で窒素原子を含み,アルカリ性の反応を示し,酸と結合して塩類をつくる物質の総称。しかし動物体内に存在するプリン誘導体や塩基性のタンパク質,アミノ酸などは通常これに含めない。アルカロイドに類似した構造をもつ合成物質も,合成アルカロイドとしてアルカロイドに含めることがある。多くは苦味があり,薬理活性,毒性等を有する。 アルカロイド単離の第1号はモルヒネである。

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世界大百科事典内のアルカロイドの言及

【薬用植物】より

…このうち洋薬とは古代からヨーロッパで使われてきたものに,16世紀以降,新大陸,アフリカおよび東南アジア地域で利用されていたものが移入されて,その薬効成分が研究され,強い生理作用をもつ生薬が加えられたものである。強い生理作用をもつ生薬の多くはアルカロイドか強心配糖体を含んでいる。
[薬効]
 薬用植物には治療に使うものと,健康保持などの予防に使うものがあるが,それらの種類および使用量ならびに頻度は圧倒的に後者にかたよっている。…

※「アルカロイド」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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